坂東三十三観音の多くの札所は、西国三十三所を中興したとされる花山法皇の巡礼を由来として掲げる。永禄3年（1560）の『杉本寺縁起』をはじめ、江戸期の亮盛『坂東観音霊場記』などにこの伝承が記されている。

しかし坂東三十三観音公式サイトはこの伝承について、史実のうえでは花山法皇が関東に下向したとは考えにくいと明言し、西国札所の「地方移植」の一つだったとの見方を示している。権威づけのための後世の物語と、実際の成立過程は別のものとして区別する必要がある。

『吾妻鏡』は源頼朝が篤い観音信仰を持っていたことを伝える。源平合戦で命を落とした敵味方双方への供養と、戦乱の世の平和への祈願が、坂東巡礼の精神的な起点になったとされる。西上した関東武士たちが西国三十三所を見聞し、信心を深めたことも背景にある。

ここで見落とされがちなのが、巡礼が成立するための現実的な条件である。関東1都6県、約1300kmを障害なく巡拝できるためには、各国が統一的に統治され、国から国への移動が保証されている必要がある。それを可能にしたのが、鎌倉幕府という当時の関東における唯一の政治的枠組みだった。信仰の熱意だけでなく、統治の仕組みそのものが巡礼路を成立させたと言える。

第一番を鎌倉・杉本寺とする配置も、鎌倉を拠点とする当時の武家社会にとって合理的な構成であり、この巡礼が鎌倉という都市と共に生まれたことを示している。

室町期に入ると、一般庶民の巡礼参加を示す史料が現れる。足利市・鑁阿寺の「巡礼札」には、文明5年（1473）・文明9年（1477）の在地一般人による坂東巡礼が記録されており、奥州からの巡礼者も確認できる。

天文6年（1537）の『東勝寺鼠物語』には「四国遍路、坂東巡礼」の語が見え、室町末期には西国・坂東・秩父を合わせて巡る「百観音札所」巡礼が定着していた。秩父三十四観音が16世紀初頭に33所から34所へと1所増やしたのは、西国・坂東と合わせてちょうど100の霊場とするためだったとみられ、これにより「日本百観音」が成立した。

番付の順に回ると道程に無駄が多いため、江戸期の道中記は効率的な巡路を案内している。十返舎一九『金草鞋』は「坂東はいろいろ入組み、順に巡はることなり難し」と記しており、全長約1300kmという難路であったことがうかがえる。番付そのものは制定以来、変更されていない。

全33札所を巡拝し終えることを「結願（けちがん）」と呼ぶ。坂東三十三観音では、結願の後に長野の善光寺と北向観音へ「お礼参り」をするのが江戸時代からの慣わしとされている（この2寺の参拝をもって結願とする場合もある）。日本百観音としては、秩父三十四番・水潜寺が最終的な結願寺と位置づけられる。

難所とされるのは第9番・慈光寺、第17番・満願寺、第21番・日輪寺、第26番・清瀧寺の4ヶ所で、いずれも山道や長い石段を伴う。全行程を通しで回ると7〜10日程度、週末ごとに分けて回る「区切り打ち」では3〜6ヶ月程度が目安とされる。